Igralca so težave s srcem pestile že več let, prestal je tudi nekaj operacij. 

Sprva se je resno spogledoval s športno kariero, bil je namreč obetaven igralec ameriškega nogometa, disciplina mu je prinesla celo štipendijo, toda poškodba mu je preprečila nadaljnjo kariero na zelenicah, zato se je usmeril v igralstvo. V šovbiznis je tako vstopil pred več kot pol stoletja, najprej v gledališču in na televiziji, potem pa še na velikem platnu, kjer je očaral milijone oboževalk (in tudi številne soigralke) s svojim neustavljivim šarmom in smislom za humor, do statusa ikone pa so mu nedvomno pomagali tudi zapeljivi in drzni brki.



Svojim oboževalcem se je vtisnil v spomin v legendarnih filmih, kot sta Odrešitev in Vroče noči, ki ga je preziral, čeprav mu je prinesel zlati globus in edino nominacijo za oskarja, nedvomno je ikoničen tudi Smokey in Bandit, kjer je nastopil s Sally Field, svojo nesojeno ljubeznijo in skupno štirikrat soigralko. Pred leti je zaupal, da si je zaradi nespametnosti zapravil številne karierne priložnosti in nedvomno tudi nagrade, saj je nepremišljeno zavrnil vloge, kot so James Bond, Hans Solo v Vojni zvezd in Michael Corleone v Botru.



Zadnja leta svojega življenja se je Reynolds spopadal predvsem s finančnimi težavami zaradi nespametnih naložb in zdravstvenimi tegobami, številne posledice so mu pustili tudi večni boji z drogo in alkoholom. Pred smrtjo je sodeloval pri filmu Quentina Tarantina o zloglasnem Charlesu Mansonu z naslovom Once Upon A Time in Hollywood.